卡莱西莫入行很早，82年便干起了篮球教练的差事。82年至94年，在塞顿霍尔大学，卡莱西莫无疑打响了自己的名声。他带领一度处于挣扎的塞顿霍尔大学海盗队打进了1989年的NCAA决赛，并于1988与1989两度荣获大东联盟年度最佳教练，1988年他率领塞顿霍尔大学历史上首次打进NCAA锦标赛，1989年则获得亚军。在卡莱西莫执教期间，海盗队6次打进NCAA锦标赛。
卡莱西莫在NCAA的履历可以说是非常成功了，然后就和大多数教练一样，卡莱西莫将目光投向了越来越商业化的NBA联盟。
1994年，卡莱西莫正式进入了NBA，从中国球迷们很熟悉的里克.阿德尔曼手里接过了波特兰开拓者队主教练的职位。在NBA的第一个赛季里他就带队打进季后赛，并创造了自己主教练生涯的胜场记录。随后在担任开拓者主帅的三年时间里，卡莱西莫每年都打进了季后赛，并且创造了一系列球队的防守记录。
然而，他始终无法带领球队通过季后赛首轮，于是卡莱西莫在96-97赛季后被解雇。
那时候的卡莱西莫绝对想不到，他教练生涯的最高光时刻，便到此结束了。
之后很多年时间里，卡莱西莫都是在流浪中度过的。
1997年卡莱西莫来到了金州勇士队，再次接替了里克.阿德尔曼。他在那里一直执教到1999年12月，最终再次被解雇。
这之后直到2007年，卡莱西莫才终于又成为了主教练，带领的正是刚刚成型的俄克拉荷马雷霆。但在开局一波1胜12负后，卡莱西莫再度失业。而直到前篮网主帅“小将军”艾弗里.约翰逊被解雇，作为助理教练的卡莱西莫才终于拿起了教鞭。
纵观卡莱西莫的职业生涯，他几乎没有拿出过什么过硬的成绩。卡莱西莫之所以在教练圈子里众人皆知，竟是因为他曾在执教勇士时，被自己的球员殴打......
本赛季也不知道为什么，卡莱西莫稀里糊涂的就把篮网队带到了东部第四。一个赛季走来，卡莱西莫的球队顺风顺水。人们仿佛都以为，这个主教练终于大器晚成了。
直到今天，他遇到了亨森。而那个让整个纽约都无比厌恶的教练，毫不留情地将卡莱西莫打回原形。